Böckmann, W.

Jakse, G.

Planz, B.

Szyska, P.

Valdor, W.

Wolff, J. M.

RWTH Publications

Measurement of intraoperative tumor cell spillage in prostate cancer patients

Новиков, Автономий Николаевич

Сиянко, П. И.

Electronic archive of Tomsk Polytechnic University

И З В Е С Т И Я  ТОМСКОГО О РДЕН А  ОКТЯБРЬСКОЙ РЕВОЛЮ ЦИИ  И О РДЕН А ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМ ЕНИ  ПОЛИТЕХНИЧЕСКОГО ИНСТИТУТА имени С. М. КИРОВАТом 214 1977ИОДИРОВАНИЕ ХЛОРАНГИДРИДОВ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТА. н. новиков, П. И. СИЯНКО(Представлена научно-методическим семинаром химико-технологического факультета)Работа поставлена с целью распространения метода прямого иоди­рования ароматических соединений, разработанного Б. В. Троновым и А. Н. Новиковым [1, 2 ], на производные жирных кислот. Прямому иоди­рованию в присутствии серно-азотной смеси были подвергнуты хлоран- гидриды уксусной, пропионовой и масляной кислот. При этом получены соответствующие а-йодпроизводные кислот, а-йодпроизводные жирных кислот, по литературным данным, получают действием JCl на хлорангид- риды кислот [3], KJ на соответствующие хлорпроизводные кислот [4, 5] с выходами 30—75%, а также прямым иодированием ангидридов кислот в смеси дымящих азотной и нитрозилсерной кислот с выходами 15— 40% [6 ]. В последующие годы появились патенты по получению йодуксус- ной кислоты: галоидированием уксусной кислоты в пламени [7], реакцией кетена с JCl [8 ]. Выходы кислоты не указаны.Экспериментальная частьСинтезы проводили в колбе, снабженной мешалкой, обратным холо­дильником и капельной воронкой. В нее последовательно загружали йод, серную кислоту d 1,83, которую в некоторых случаях исключали, хлор- ангидрид кислоты. Смесь нагревали на бане до 50—60°С и при интенсив­ном перемешивании в течение часа добавляли по каплям азотную кисло­ту d 1,4. После того, как система становилась прозрачной, желтого цвета, медленно добавляли 10 мл воды и перемешивали еще 1 0  мин. Далее смесь обрабатывали трижды хлороформом, вытяжки сушили плавлен­ным хлористым кальцием. После отгонки хлороформа смесь кислот раз­деляли вакуумной перегонкой. При охлаждении йодпроизводные кислот кристаллизовали, кристаллы промывали петролейным эфиром (фракция 40—60°С) и отфильтровывали. Продукты перекристаллизовывали из пет- ролейного эфира. Условия и результаты синтезов сведены в таблицу. Вы­ходы веществ рассчитаны на взятый в реакцию йод.Выводы1. Метод прямого йодирования ароматических соединений распро­странен на хлорангидриды жирных кислот.2 . Прямым иодированием хлорангидридов уксусной, пропионовой, водные уксусной, пропионовой и масляной кислот с выходами 55, 45, 40%.67ЛИТЕРАТУРА1. Б. В. Т р о н о в ,  А.  Н.  Н о в и к о в .  Изв. ВШ. Хим. и хим. технолог., 3, 872, 1960.2. А. Н. H о в и к о в, В. Т. С л ю с а р ч у к, ЖОХ, 37, 1323, 1967.3. В. 3  e р н о в, Ж . Р. Физ-хим. общ., 32, 804—819, 1901.4. И. Г у б е н. Методы орг. хим. 3, 447, 1935.5. F u k u i ,  K i t a n o ,  Y o s h i m u r a ;  японск. пат. 4322, 1958; РЖХим. 48799 II, 1960.6. P. S. V a r m а, V. Т. S. M e n o n ,  J. Jnd. Chem. Soc. 10, 592, 1933, Chem. Zbl. 1, 2105, 1934.7. C l e a  v e r  C. S. Патент США. 2833822, 1958 г., РЖХим. 10л94, 1961.8. S c h n i z e r  A. W. Патент США. 2820057, 1958 г., РЖХим. 49427II, 1959.

Иодирование хлорангидридов карбоновых кислот

Иодирование хлорангидридов карбоновых кислот

Abstract

Similar works

Full text

Available Versions

RWTH Publications

Electronic archive of Tomsk Polytechnic University