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Chemical characterization and bioprospecting of cashew tree polyssacharide of Brazilian Cerrado (Anacardium othonianum Rizz.), Anarcadiaceae
The use of biodegradable polymers arouses great biotechnological interest because their chemical composition favors the interaction with biological systems, allowing applications in health and environment besides are easily decomposed. This work presents the first effort of extraction, characterization and proposition of the polysaccharide of Anacardium othonianum Rizz. (PEJU-GO) as material with potential for biotechnological applications. Based on scanning electron microscopy, infrared spectra and thermogravimetric analysis, the polysaccharide of A. othonianum Rizz. is a microporous structure, with numerous intramolecular interactions due to the presence of polar groups that give the material great thermal stability. In addition to the thin layer chromatographic data, the analysis of the chemical composition demonstrates the existence of a galactomannan type structure, with low protein content. The presence of chalcones and flavonoid compounds were also detected. The polysaccharide was able to immobilize Horseradish peroxidase with 75% efficiency over an extended pH range and presented storage and operational stabilities.O uso de polímeros biodegradáveis desperta grande interesse biotecnológico porque sua composição química favorece a interação com sistemas biológicos, permitindo aplicações na saúde e ambiente, além de serem facilmente decompostos. Este trabalho apresenta o primeiro esforço de extração, caracterização e proposição do polissacarídeo de Anacardium othonianum Rizz. (PEJU-GO), como material com potencial para aplicações biotecnológicas. Baseado na microscopia eletrônica de varredura, espectros de infravermelho e análise termogravimétrica, o polissacarídeo de A. othonianum Rizz. é uma estrutura microporosa, com inúmeras interações intramoleculares devido a presença de grupos polares que conferem ao material grande estabilidade térmica. Somada aos dados de cromatografia em camada delgada, a análise da composição química demonstra a existência de uma estrutura tipo galactomanana, com baixo teor protéico. Também foram detectadas a presença de chalconas, e compostos flavonoides. O polissacarídeo foi capaz de imobilizar peroxidase de Horseradish com eficiência de 75%, numa faixa extensa de pH e apresentou estabilidade ao armazenamento e operacional
Phytochemical Analysis and Antimicrobial, Antinociceptive, and Anti-Inflammatory Activities of Two Chemotypes of Pimenta pseudocaryophyllus
Preparations from Pimenta pseudocaryophyllus (Gomes) L.R. Landrum (Myrtaceae) have been widely used in Brazilian folk medicine. This study aims to evaluate the antimicrobial activity of the crude ethanol extracts, fractions, semipurified substances, and essential oils obtained from leaves of two chemotypes of P. pseudocaryophyllus and to perform the antinociceptive and anti-inflammatory screening. The ethanol extracts were purified by column chromatography and main compounds were spectrally characterised (1D and 2D 1H and 13C NMR). The essential oils constituents were identified by GC/MS. The broth microdilution method was used for testing the antimicrobial activity. The abdominal contortions induced by acetic acid and the ear oedema induced by croton oil were used for screening of antinociceptive and anti-inflammatory activities, respectively. The phytochemical analysis resulted in the isolation of pentacyclic triterpenes, flavonoids, and phenol acids. The oleanolic acid showed the best profile of antibacterial activity for Gram-positive bacteria (31.2–125 μg mL−1), followed by the essential oil of the citral chemotype (62.5–250 μg mL−1). Among the semipurified substances, Ppm5, which contained gallic acid, was the most active for Candida spp. (31.2 μg mL−1) and Cryptococcus spp. (3.9–15.6 μg mL−1). The crude ethanol extract and fractions from citral chemotype showed antinociceptive and anti-inflammatory effects
Pimenta pseudocaryophyllus inhibits virulence factors and promotes metabolic changes in Candidayeast
Phytochemical and biological activities of the pimenta pseudocaryophyllus (Gomes) L. R. Landrum (Myrtaceae)
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Previous issue date: 2011-03-21Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Goiás - FAPEGThe purpose of this work is to carry out the phytochemical study and evaluate
biological activities of the essential oil and extracts of the Pimenta
pseudocaryophyllus (Gomes) L.R. Landrum (Myrtaceae) leaves. Chapter 1 provides
a review of the main botanical aspects of the genus Pimenta, its chemical
composition and pharmacological potential. Chapter 2 describes the occurrence of
infraspecific variability in P. pseudocaryophyllus. For this the essential oils from 12
specimens of P. pseudocaryophyllus that occur naturally in three different locations
of the Brazilian Cerrado underwent a qualitative and quantitative analysis by gas
chromatography-mass spectrometry (GC/MS). The multivariate statistical analysis
identified three chemotypes of P. pseudocaryophyllus, characterized by the
predominance of citral, (E)-caryophyllene and (E)-methyl isoeugenol constituents.
Chapter 3 presents the phytochemical assessment of the hexane, dichloromethane,
ethyl acetate and aqueous fractions obtained from the crude ethanol extract of P.
pseudocaryophyllus leaves. Chromatographic and spectrophotometric (1H and 13C)
methods enabled the isolation and identification of lupeol, α-and -amyrin, oleanolic,
ursolic and betulinic acids, quercetin, quercitrin, isoquercitrin, afzelin, avicularin,
guaijaverin, catechin, ellagic acid and gallic acid. Chapter 4 assesses the
antimicrobial activity of the ethanol extracts, fractions (hexane, dichloromethane,
ethyl acetate and aqueous), essential oils and isolated compounds of citral (CQ) and
(E)-methyl isoeugenol (MQ) chemotypes of P. pseudocaryophyllus. The broth
microdilution test was applied to determine the minimum inhibitory concentration
(MIC) against strains of Gram(+) and Gram(-) bacteria, and of Candida and
Cryptococcus spp fungi. The CQ and MQ dichloromethane fraction, CQ ethyl acetate
fraction, and CQ essential oil were the most active (MIC = 62.5 to 500 mg / mL)
against Gram(+). The oleanolic acid proved to also be responsible for this action. The
CQ and MQ extracts of P. pseudocaryophyllus were active (MIC = 7.8 to 500 mg /
mL) against most strains of Candida spp and Cryptococcus spp, where gallic acid,
ellagic acid and quercitrin contributed to this action. The data obtained indicate the
antimicrobial potential of CQ and MQ P. pseudocaryophyllus against some infectious
diseases. Chapter 5 describes the antinociceptive activity, in mice, of CQ and MQ
ethanol extracts, CQ fractions and CQ essential oil, and the anti-inflammatory activity
of CQ crude ethanol extract of P. pseudocaryophyllus. The abdominal writhing test
induced by intraperitoneal administration (ip) of acetic acid (1.2% v / v) and the ear
edema test induced by croton oil (2.5% V/V) were performed. The CQ crude ethanol
extract (2000, 1000 and 500 mg/kg, po) showed a dose-dependent antinociceptive
effect. Among the fractions, only the aqueous fraction was not active. The CQ
essential oil (60, 200 and 600 mg / kg, po) presented significant antinociceptive
activity, probably because of its high citral concentration. Pretreatment with CQ crude
ethanol extract (2000, 1000 and 500 mg / kg) reduced edema by 14.3 ± 0.4 mg
(control) to 10.9 ± 0.5, 11.3 ± 0, 4, 10.5 ± 0.5 mg, respectively. The analgesic effect
may be related to an anti-inflammatory action observed in the ear edema test.O presente trabalho teve como objetivos realizar o estudo fitoquímico e avaliar
atividades biológicas do óleo essencial e de extratos da folha de Pimenta
pseudocaryophyllus (Gomes) L. R. Landrum (Myrtaceae). O Capítulo 1 traz uma
revisão bibliográfica do gênero Pimenta onde são abordados os principais aspectos
botânicos, a composição química e o potencial farmacológico. O Capítulo 2 descreve
a ocorrência de variabilidade infraespecífica em P. pseudocaryophyllus. Para tanto,
foi realizada a análise qualitativa e quantitativa, por cromatografia gasosa acoplada a
espectrometria de massas (CG/EM), do óleo essencial das folhas de 12 espécimes
de P. pseudocaryophyllus que ocorrem naturalmente em três diferentes localidades
do Cerrado brasileiro. A análise estatística multivariada dos dados identificou três
quimiotipos de P. pseudocaryophyllus, caracterizados pela predominância dos
constituintes citral, (E)-cariofileno e (E)-metilisoeugenol. O Capítulo 3 apresenta os
resultados da avaliação fitoquímica das frações hexano, diclorometano, acetato de
etila e aquosa obtidas a partir do extrato etanólico bruto das folhas de P.
pseudocaryophyllus. A partir da utilização de técnicas cromatográficas e
espectrofotométricas (RMN 1H e 13C) foi possível isolar e identificar os triterpenos
pentacíclicos lupeol, α- e -amirina, os ácidos oleanólico, ursólico e betulínico, os
flavonóides quercetina, quercitrina, isoquercitrina, afzelina, avicularina, guaijaverina
e catequina, e os ácidos gálico e elágico. O Capítulo 4 expõe a avaliação da
atividade antimicrobiana dos extratos etanólicos brutos, frações (hexano,
diclorometano, acetato de etila e aquosa), óleos essenciais e substâncias
semipurificadas de P. pseudocaryophyllus quimiotipos citral (QC) e (E)-
metilisoeugenol (QM). Foi utilizado o teste da microdiluição em caldo, que permitiu
determinar a Concentração Inibitória Mínima (CIM) frente a cepas de bactérias
Gram(+), Gram(-) e fungos Candida spp. e Cryptococcus spp. As frações
diclorometano (QC e QM), acetato de etila (QC) e o óleo essencial do quimiotipo
citral foram os mais ativos (CIM = 62,5-500 μg/mL) frente as bactérias Gram(+), o
ácido oleanólico mostrou ser um dos responsáveis por essa ação. O QC e QM foram
ativos (CIM = 7,8 – 500 μg/mL) frente à maioria das cepas fúngicas, sendo que ácido
gálico, ácido elágico e quercitrina contribuíram para essa ação. Os dados obtidos
indicaram que P. pseudocaryophyllus QC e QM apresentam potencial
antimicrobiano. O Capítulo 5 descreve a avaliação da atividade antinociceptiva, em
camundongos, dos extratos etanólicos brutos (QC e QM), frações e óleo essencial
(QC) de P. pseudocaryophyllus e a atividade anti-inflamatória do extrato etanólico
bruto (QC) de P. pseudocaryophyllus. Foram utilizados os testes das contorções
abdominais induzidas pela administração intra-peritonial (i.p.) de ácido acético
(1,2%, v/v) e do edema de orelha induzido pelo óleo de cróton (2,5%, V/V) em
camundongos. O extrato etanólico bruto QC (2000, 1000 e 500 mg/kg, v.o.)
demonstrou efeito antinociceptivo dose-dependente. Dentre as frações, apenas a
aquosa não foi ativa. O óleo essencial QC (60, 200 e 600 mg/kg, v.o.) demonstrou
significativa atividade antinociceptiva, provavelmente por causa do seu elevado teor
em citral. O pré-tratamento com o extrato etanólico bruto QC nas dose 2000, 1000 e
500 mg/kg reduziu o edema de 14,3±0,4 mg (controle) para 10,9±0,5; 11,3±0,4;
10,5±0,5 mg, respectivamente. A ação analgésica pode estar relacionada a uma
ação anti-inflamatória, observada no teste de edema de orelha
COMPOSIÇÃO FITOQUÍMICA E POTENCIAL FARMACOLÓGICO DO ESTIGMA DE ZEA MAYS L. (POACEAE): UMA REVISÃO DE ESCOPO
This scoping review aims to examine the evidences related to the phytochemical and pharmacological analysis of corn silk and to identify the main gaps to inform future works. Searches were carried out in the databases PubMed, Scielo, Scopus e Science Direct. The keywords were “stigma maydis and phytochemical constituents”, corn silk and phytochemical constituents”, “stigma maydis and metabolites”, “corn silk and metabolites”, “stigma maydis and pharmacological activities” e “corn silk and pharmacological activities”. The scientific articles were selected following the eligibility criteria and full analysis of the articles. Of 233 identified results, 40 scientific articles met the inclusion criteria. Phytochemical studies evidenced several compounds in corn silk, highlighting the presence of flavonoids. It was identified that the extraction methods, analytical methods and solvents used are not standardized. Concerning to pharmacological properties, highlights the antioxidant, antidiabetic, and diuretic activity. It was concluded that corn silk has the potential to become a health product and yet it is a necessary that the analytical, extractive and production methods be standardized to ensure the quality of future intermediate and finished products corn silk based.
Esta revisão de escopo tem como objetivo examinar as evidências relacionadas ao perfil fitoquímico e às atividades farmacológicas do estigma de milho e identificar as principais lacunas no conhecimento para informar trabalhos futuros. Para tanto, foram feitas buscas nas bases de dados PubMed, Scielo, Scopus e Science Direct. As palavras-chave foram: “stigma maydis and phytochemical constituents”, corn silk and phytochemical constituents”, “stigma maydis and metabolites”, “corn silk and metabolites”, “stigma maydis and pharmacological activities” e “corn silk and pharmacological activities”. Os artigos foram selecionados seguindo critérios de elegibilidade, seguido de análise integral dos artigos. De 233 artigos encontrados, 40 preencheram os critérios de inclusão. Estudos fitoquímicos evidenciaram uma diversidade de compostos no estigma de milho, com destaque para os flavonoides. Identificou-se que não há uma padronização dos métodos de extração, dos métodos analíticos e dos solventes utilizados nos estudos fitoquímicos. Quanto às potencialidades farmacológicas, destacam-se a atividade antioxidante, antidiabética e diurética. Conclui-se que o estigma de milho apresenta potencial para se tornar um produto para saúde, contudo, é necessário que os métodos analíticos, extrativos e de produção sejam padronizados a fim de garantir a qualidade de futuros produtos intermediários e acabados, à base de estigma de milho
OBTENÇÃO DE EXTRATOS DE PLANTAS MEDICINAIS: UMA REVISÃO DE ESCOPO DOS MÉTODOS EXTRATIVOS MODERNOS EM COMPARAÇÃO AO MÉTODO CLÁSSICO POR SOXHLET
Esta scoping review teve como objetivo reunir informações científicas que comparam a eficiência dos métodos extrativos modernos, aplicados a plantas medicinais, com o método tradicional Soxhlet. O intuito é auxiliar as tomadas de decisões quanto a escolha de métodos extrativos mais eficientes, simples, baratos, seguros e sustentáveis. Para tanto, foram estabelecidos: a questão norteadora da pesquisa, os descritores, as bases de dados, e os critérios de elegibilidade para a seleção e análise dos artigos. De 407 resultados identificados pela pesquisa, 35 estudos preencheram os critérios de inclusão. Os estudos evidenciaram que, mesmo que a extração em aparato de Soxhlet apresente uma alta eficiência extrativa de compostos bioativos em plantas medicinais, parâmetros como o tempo elevado e o alto consumo de energia, fazem com que o uso de processos modernos, como a extração assistida por ultrassom e micro-ondas, sejam alternativas baratas, simples e sustentáveis, com eficiência extrativa semelhante ou superior.This scoping review aimed to gather scientific information comparing the efficiency of modern extractive methods applied to medicinal plants with the traditional Soxhlet method. The purpose is to help decision-making on the choice of more efficient, simple, cheap, safe and sustainable extraction methods. To this end, the following were established: the guiding question of the research, the descriptors, the databases, and the eligibility criteria for the selection and analysis of the articles. Of 407 results identified by the research, 35 studies met the inclusion criteria. Studies have shown that even if the extraction in Soxhlet apparatus presents a high extraction efficiency of bioactive compounds in medicinal plants, the modern extractive processes, such as ultrasound- and microwave-assisted extraction are cheap, simple, and sustainable alternatives with similar or higher extractive efficiency
Development and Validation of a HPLC-UV Method for the Evaluation of Ellagic Acid in Liquid Extracts of Eugenia uniflora
A simple HPLC-UV method has been developed and validated for the quantification of ellagic acid (EA) in ethanol extracts of Eugenia uniflora L. (Myrtaceae) leaves. The ultrasound-assisted extraction (UAE) optimization was performed using a Box Behnken design (33) combined with response surface methodology to study the effects of the ethanol concentration (%, w/w), extraction time (minutes), and temperature (°C) on the EA concentration. The optimized results showed that the highest extraction yield of EA by UAE was 26.0 μg mL−1 when using 44% (w/w) ethanol as the solvent, 22 minutes as the extraction time, and 59°C as the extraction temperature. The concentration of EA in relation to the predicted value was 93.7% ± 0.4. UAE showed a strong potential for EA extraction
Mechanical Drying of Azadirachta indica A. Juss. Seeds: a Tool to Keep Quality of this Eco-Friendly Bio-Insecticide
Products based on Azadirachta indica A. Juss. (Meliaceae) seeds are worldwide renowned as eco-friendly bio-insecticides. However, the improper processing of the seed may cause significant losses in product effectiveness, as the contents of azadirachtin – its main component – may be affected. This paper aims to assess the degradation level of azadirachtin found in A. indica seeds during the kiln drying process under different temperature and airflow conditions. In order to do so, samples of A. indica fresh seeds were crushed and subjected to 11 drying assays in temperatures ranging from 55 °C to 65 °C and airflows of 0.015 – 0.023 m3.kg-1.s-1, according to the central composite rotatable design 22, with triplicate on the central point. The contents of azadirachtin in both dried and fresh samples were defined through High-Performance Liquid Chromatography (HPLC). Temperatures and airflows had no significant effects on the contents of azadirachtin.Produtos oriundos das sementes de Azadirachta indica A. Juss. (Meliaceae) são mundialmente reconhecidos como bioinseticidas “ecofriendly”. Entretanto o processamento inadequado das sementes pode ocasionar perdas significativas na efetividade dos produtos, uma vez que os teores de azadiractina, seu principal constituinte, podem ser afetados. O objetivo deste trabalho foi avaliar o grau de degradação da azadiractina presente nas sementes de A. indica durante o processo de secagem em estufa sob diferentes condições de temperatura e vazão de ar. Para tanto, amostras de sementes frescas foram trituradas e submetidas a 11 experimentos de secagem em temperaturas de 55 - 65 °C e fluxos de ar de 0,015 – 0,023 m3.kg-1.s-1, conforme delineamento composto central rotacional 22, com triplicata no ponto central. Os teores de azadiractina nas amostras dessecadas e frescas foram determinados por Cromatografia a Líquido de Alta Eficiência (CLAE). Não houve efeito significativo das temperaturas e fluxos de ar sobre os teores de azadiractina