Katalytische Hydrierung· von Stickstoffhaltigen Heterocyclen. III. Hydrierung von Benzotriazolen

Benzotriazol sowie verschieden Substituierte Benzotriiazole der allgemeinen Formel Ila und Ilb wurden unter analogen Bedingungen wie beim Hydrieren von Benzimidazolen oder Indazolen zu entsprechenden 4,5,6,7-Tetrahydro-benzotriazolen Ia und lb hydriert. Mit besten Ergebnissen verlauft die Hydrierung am Palladium-, Rhodium- wie auch an Platin-Katalysatoren in Ggw. von starken Sauren. Nur einige von N-substituierten Benzotriazolen wurden auch in neutralen Losungsmitelln hydriert

Katalytische Hydrierung von Stickstoffhaltigen Heterocyclen. II. Hydrierung von lndazolen

Indazol und seine Derivate (IIa und IIb) wurden an Palladium-, Rhodium- und Platin-Katalysatoren zu den 4,5,6,7-Tetrahydro- indazolen (Ia und lb) hydriert. Obwohl einige Indazole auch in neutralen Medium hydriert werden konnen ist die Hydrierung Zahlreicher Indazole in Ggw. von starken Sauren immer erfolgreich. Unter diesen Bedingungen wird wegen der bevorzugten Hydrierung am Benzolkern des Indazols eine selektive Hydrierung substituierten Indazole durchfiihrbar

Katalytische Hydrierung von Stickstoffhaltigen Heterocyclen. I. Hydrierung von Benzimidazolen

Eine grossere Zahl von verschieden substituierten Benzimidazolen sowie Benzimidazol selbst, wurden an Palladium- oder Rhodim- Katalysatoren in saurem Medium zu entsprechenden 4,5,6,7-Tetrahydro- benzimidazolen hydriert. Beim Hydrieren von Phenyl-substituierten Benzimidazolen wird der am Heterocykluss ankonden.,. sierte Benzolkern zuerst hydriert, wodurch eine selektive Hydrieri. mg solcher Benzimidazolen ermoglicht wird

Reactions with 1-Benzotriazolecarboxylic Acid Chloride. I. Synthesis of the 2,6-Bis(hydroxymethyl)pyridinedicarbamates

Some 2,6-bis(hydroxymethyl)pyridinedicarbamates VII were synthesized by reaction of pyridinedimethanole (I) with carbamoylazoles II-VI (azole=imidazole, benzimidazole, pyrazole, 1,2,4-triazole, benzotriazole). It is confirmed that this reaction proceed via an intermolecular elimination-addition acyl transfer mechanism including in the first step the formation of an isocyanate. Carbamoylbenzotriazoles Vla-i were prepared by aminolysis of 1-benzot,riazole-\u27 carboxylic acid chloride (VIII) obtained from benzotriazole and phosgene

Chemistry of 1,3-Dioxepins. I. Reaction of 4, 7-Dihydro- 1,3-dioxepins with Nitryl Chloride

The reaction of 4,7-dihydro-1,3-dioxepins II with nitryl chloride in chloroform of light petroleum as a solvent gave a mixture of 5-chloro-6-nitro-dioxepans III and 5,6-dichloro-dioxepans IV. In alkylnitriles as solvents, the corresponding 6-acylamino-5-chloro- dioxepans VII were also formed. Hydrodechlorination of III in the presence of triethylamine afforded 5-nitro-4,7-dihydro-1,3-dioxep- ~