3 research outputs found
Kupferkatalysierte Stereo- und Regioselektive Allylische Substitutionsreaktionen mit Zinkorganylen
Aufbau tertiärer und quaternärer stereogener Kohlenstoffzentren durch allylische Substitutionsreaktionen mit Kupfer-Zink-Nukleophilen unter Variation u.a. der Abgangsgruppe. Transformation der erhaltenen hoch enantiomerenangereicherten Alkene durch Oxidations- und Umlagerungsreaktionen. Darstellung und Einsatz funktionalisierter Diarylzinkreagenzien
Process Development and Multikilogram Syntheses of XL228 Utilizing a Regioselective Isoxazole Formation and a Selective S<sub>N</sub>Ar Reaction to a Pyrimidine Core
Route scouting, process development,
and multikilogram syntheses
of an IGF-1R/Src/Bcr-Abl inihibitor are reported. Key aspects of the
developed route are a regioselective [3 + 2] isoxazole formation on
a pyrimidine core and a selective S<sub>N</sub>Ar addition of an aryl
amine to a symmetrical dichloro substituted pyrimidine. The route
contains six synthetic steps and was demonstrated twice on scale,
delivering 4.6 and 11.2 kg (25% and 16% overall yield), for Phase
I clinical studies