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Antibacterial modified diketopiperazines from two ascidians of the genus Didemnum

By Miriam H. KOSSUGA, Simone P. LIRA, Shayna MCHUGH, Yohandra R. TORRES, Bruna A. LIMA, Reginaldo GONÇALVES, Katyuscya VELOSO, Antonio G. FERREIRA, Rosana M. ROCHA and Roberto G. S. BERLINCK

Abstract

The chemical investigation of the crude extract of an ascidian of the genus Didemnumled to the isolation of the modified diketopiperazine rodriguesines A (1) and (2) as a mixture of homologues, which could be identified by analysis of spectroscopic data including MS/MS experiments. The investigation of a second Didemnumsp. led to the isolation of N-acetyl-rodriguesine A (3) and N-acetyl-rodriguesine B (4). The absolute configuration of compounds 1and 2could be established by hydrolysis and Marfey's analysis and comparison with literature data reported for compound 3, previously obtained as a synthetic product. The mixture of 1and 2displayed moderate antibiotic activity against a clinical isolate of Streptococcus mutansand against S. mutansUA159 and Staphylococcus aureusATCC6538.A investigação química do extrato bruto de uma ascidia do gênero Didemnumlevou ao isolamento das dicetopiperazinas modificadas rodriguesinas A (1) e B (2) na forma de uma mistura de homólogos, os quais puderam ser identificados pela análise de seus dados espectroscópicos inclusive experimentos MS/MS. A investigação de uma segunda ascídia do gênero Didemnumforneceu a N-acetil-rodriguesina A (3) e a N-acetil-rodriguesina B (4). A configuração absoluta dos compostos 1e 2pode ser estabelecida por hidrólise e análise de Marfey e por comparação com dados da literatura do composto 3,previamente obtido como produto de síntese. A mistura de 1e 2apresentou atividade antibiótica moderada contra um isolado clínico de Streptococcus mutans, contra S. mutans UA159 e S. aureusATCC6538.American Society of PharmacognosyFAPESP - BIOprospecTACoordenacao de Aperfeicoamento de Pessoal de Nivel Superior (CAPES)FulbrightCNPqFAPES

Topics: Ascidian, Marine, Diketopiperazine, Absolute configuration, Antibiotic
Publisher: Sociedade Brasileira de Química
Year: 2009
DOI identifier: 10.1590/S0103-50532009000400014
OAI identifier: oai:www.producao.usp.br:BDPI/11625
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