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p-Hydroxycalix[ 4] arenes 的合成---二氧化氯的氧化 反應之研究

By 林立錦

Abstract

[[abstract]]酚甲醛環狀聚合物(Calixarenes) 因含有分子內 中空故可以用於酵素模擬的研究, 但實際上, 在這一方面的研究卻因為無法有效的合成各種 對位不同的calixarenes, 而使得酵素模擬的研究 無法更上一層.在文獻上除了對位三級丁基酚 甲醛環狀聚合物(ptert) 最完整之外, 其他對位 取代酚甲醛環狀聚合物, 或不對稱取代酚甲醛 環狀聚合物都沒有一個完整的分離及純化之報 導.因此, 這一個計劃的主要目標便是發展出一種合成方法以製備各種對位羥基取代之 calix[ 4] arenes 以供酵素模擬研究之用.合成之途 徑將以二氧化氯的氧化反應(氧化成苯琨) 和硼 氫化鋰的還原反應(還原成對二氫苯琨) 以合成對位含有不相同羥基取代之calix[ 4] arenes.合成 的方法, 第一步是先將[ 4] arene 和benzoyl chloride 在特定的反應條件下合成不同苯甲基酯化之 calix[ 4] arenes, 然後再以二氧化氯的氧化反應將 未酯化之苯酚氧化成苯琨.苯琨可以在硼氫化 鈉的還原條件下還原成對二氫苯琨, 然後利用 鹼催化苯甲酸酯的水解反應, 便可得到對位部 份羥基取代之calix[ 4] arenes.在理論上, 先進行 硼氫化鈉的還原反應然後再進行鹼催化的水解反應, 或是先進行鹼催化的水解反應然後再進 行硼氫化鈉的還原反應, 均應得到相同的對位 羥基取代之calix[ 4] arenes.如針對二氧化氯的氧 化反應和鋁氫化鈉的還原反應之反應條件加以 分析, 並了解每一種反應的最佳合成條件, 則 將可發展出一種製備各種對位羥基取代之 calix[ 4] arenes 的合成途徑

Topics: 二氧化氯, 氧化反應, 酚-甲醛環狀聚合物
Year: 2009
OAI identifier: oai:http://ir.lib.pccu.edu.tw/:987654321/2285
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