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具抗腫瘤活性之天然物goniotriol的furanone類異構物之合成

By 饒中書

Abstract

[[abstract]]Goniotriol是從恆春哥納香的樹皮中分離出來的一種styrylpyrone,具有多樣性的生物活性。一些研究顯示其對於許多腫瘤細胞都有抑制作用,因此引起我們的興趣去合成goniotriol的furanone類異構物,以便探討其是否具有相同的抗腫瘤活性。 此合成方法是以methyl(R)-(-)-mandelate為起始物,先在DMF中加入TBDMSCl及imidazole進行反應,將 hydroxyl group轉變成OTBDMS保護基團產生GF-1,再以DIBAL-H將ester還原成一級醇GF-2再氧化成aldehyde GF-3,然後和methyl (triphenylphosphoranyl-idene) acetate在dichloromethane中進行Wittig反應形成 GF-4。接著與AD-mix-β在t-BuOH / H2O (1 : 1)中進行Sharpless asymmetric dihydroxylation 來產生diol 得到 GF-5。其與chloromethyl methyl ether進行反應後可以methoxymethyl ether的形式保護diol形成 GF-6,再以DIBAL-H還原ester產生alcohol GF-7,接著加入PCC氧化形成aldehyde就產生GF-8。 GF-8與trimethylsilylacetylide進行nucleophilic addition,可以得到GF-9和GF-10兩個異構物。再以鹼去除参鍵上的trimethylsilyl group 即獲得GF-11和GF-12。GF-11和GF-12若與methyl chloroformate 反應形成ester後,再進行氫化反應將参鍵還原成雙鍵,然後去除保護基團並進行lactonization 即可得到goniotriol的furanone類異構物

Topics: 恆春歌納香
Year: 2009
OAI identifier: oai:http://ir.lib.pccu.edu.tw/:987654321/1661
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