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1,2-雙烷基醚化之calix[4]arenes的合成研究

By 黃群翔

Abstract

[[abstract]]Calixarenes,是一種環狀的酚和甲醛聚合物,因其分子內具有中空的結構型狀,所以可以藉由此特性嵌合一些小型的有機分子或金屬離子,進而形成 “主-客化合物”,這種嵌合特性可以進一步推廣應用於微量檢驗、離子分離和酵素模擬的研究上。而本論文主要的目的是在合成出一系列1,2-雙烷基醚化之 calix[4]arenes 43-45。 如在鹼性水溶液下讓p-tert-Butylphenol 與甲醛溶液進行催化聚合反應,可以形成黃綠色之聚合前驅物,此聚合前驅物在二苯醚 (diphenyl ether) 中進行迴流,可被轉換成 p-tert-butylcalix[4]arene (1);而環狀聚合物上的對位三級丁基,可利用三氯化鋁 (AlCl3) 作為催化劑,以反向的 Friedel-Crafts 反應移除,而得到對位無取代之 calix[4]arene (6)。 在過去本實驗室研究發現,calix[4]arene 和過量的鹵化烷類及 NaOCH3 在 CH3CN 中迴流,可一步合成出單烷基醚化之 calix[4]arenes;本論文採用了碘化乙烷 (iodoethane),碘化正丙烷 (1-iodopropane),碘化正丁烷 (1-iodobutane), 溴化甲苯 (benzyl bromide) 和溴化丙烯 (allyl bromide) 等五種鹵化烷類,來製備一系列之單烷基醚化的calix[4]arenes 31-34。 如果將所得到單烷基醚化之calix[4]arenes和acetyl chloride在pyridine中進行酯化反應時,則可分別得到1-單烷基醚化-2,3-雙乙醯酯化之化合物35-39;接著利用K2CO3及鹵烷類可將化合物36-38在CH3CN中,進行第二次醚化反應,以得到 1,2-雙烷基醚化-3,4-雙乙醯酯化之calix[4]arenes 40-42。 而本論文最終的目的即是對化合物40-42進行乙醯酯基之水解,以合成出1,2-雙烷基醚化之calix[4]arenes 43-45。這些合成研究過程中之產物皆利用1H-NMR、13C-NMR、COSY、FAB-MS的分析來鑑定,在本論文中對合成和鑑定的過程均會做敘述與討論

Topics: 1,2-雙烷基醚化
Year: 2009
OAI identifier: oai:http://ir.lib.pccu.edu.tw/:987654321/1660
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