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雙醚化 Calix[4]diquinones 的合成及其組構異構物相互轉換的動力研究

By 林立錦

Abstract

[[abstract]]酚-甲醛環狀聚合物 (Calixarenes) 含有分子內中空,因此,有機小分子或金屬離子可能會進入此一分子內中空,而形成所謂的」主客化合物」。這一個特殊的現象在化學界上,已被廣泛的應用於酵素模擬、金屬離子分離、和微量檢驗的研究之上。尤其最近對於具有對位偶氮髮色官能基團之calixarenes的合成,有較完整的成果,進而間接的使得這一方面的研究,可以利用簡單的可見光譜分析儀的技術,來瞭解鍵結的過程及進一步量測鍵結的數據。本實驗室在製備具有對位偶氮髮色官能基團之calixarenes的過程中,發現利用層析法可分離出兩種不同構形的1,3-對位雙乙基醚化calix[4]diquinones,但這兩種 anti- 和syn- 組構異構物,卻可在室溫下進行相互的轉換而到達平衡。因此,這一個三個年度的計劃,除將延續以往的合成研究,以發展出新的合成途徑來製備1,2-鄰位雙烷基醚化的calix[4]arenes外;更要將重點放置在1,2-鄰位及1,3-對位雙乙基醚化之calix[4]diquinone的動力研究上,並希望能利用本計劃及以往國科會研究計畫的成果,去解析calixarenes與溶劑之間的可能作用情形。這一個三年度之計劃,除承續以往國科會之合成研究計劃外,將進一步的設計出一個四步驟的合成法,以製備出1,2-鄰位雙烷基醚化的calix[4]arenes;之後,如再利用二氧化氯的氧化反應,預期可製備出相對應之calix[4]diquinones;而其中之1,2-鄰位雙乙基醚化calix[4]diquinone將是主要的合成目標。至於1,2-鄰位及1,3-對位雙乙基醚化之calix[4]diquinone的動力研究,其研究的方式,首先要收集各種核磁共振溶劑的物性數據,尤其以粘度、偶極距、介電常數、比重、和分子實際大小為主要考量;下一步則是量測雙乙基醚化之calix[4]diquinones在不同溶劑中以及兩種溶劑不同混合比例中,兩種組構異構物相互轉換的速率,接著本實驗室將試圖在這些速率的數據和溶劑的物性數據中,找出一合理的關聯性,並提出一合理的解釋,以闡述calix[4]arenes對不同的溶劑之鍵結選擇性

Topics: 酚-甲醛環狀聚合物, 主客化合物, calix[4]arenes, 不同構形的1, 3-對位雙乙基醚化calix[4]diquinone, anti- 和syn- 組構異構物之相互轉換, 組構異構物相互轉換之動力學研究
Year: 2009
OAI identifier: oai:http://ir.lib.pccu.edu.tw/:987654321/1149
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