Article thumbnail
Location of Repository

Derivaten van (ethylthio)ethyncarbonzuur

By Jentje Bonnema

Abstract

In het Organisch Chemisch Laboratarium der Rijksuniversiteit te Groningen heeft men zich in de 1aatste jaren veel bezig gehouden met het bestuderen van addities aan de acetyleenbinding, vooral bij derifaten die een ether- of thiaethergroep aan een van de ethynylkoolstofatomen dragen. In dit proefschrift worden addities beschreven aan ethynyl-verbindingen die aan het ene koolstofatoom een thiaethergroep dragen en aan het andere een carbonylfunctie (ester of ketan-graep). Uit de onderzoekingen van Valger over addities aan ethynylthiaethers is gebleken, dat de S-R groep in ethynylthiaethers een dualistisch karakter heeft, dat wil zeggen dat deze groep enerzijds elektronen kan leveren, waardoor elektrofiele reagentia met het {3-koolstofatoom reageren, en anderzijds elektronen kan aantrekken. Dit laatste geschiedt bij de nadering van nucleofiele reagentia, met als gevolg dat deze eveneens met het {3-koolstofatoom reageren. In zulke gevallen worden tijdelijk 10 e1ektronen in de valentieschil van zwavel ondergebracht. De verbindingen RCOC=C-SR’ ,waarvan de additie reacties in dit proefschrift worden beschreven,hebben tegenover de S-R groep een carbonylfunctie die e1ektronen trekt en die dus de eventuele elektronenstuwende werking van de S-R groep zal versterken, maar de elektronenaantrekkende werking zal tegenwerken. Verwacht mag worden, dat elektrofiele reagentia aan het koolstofatoom dat t. a. v. de S-R groep {3-standig is, gebonden zullen worden. De nucleofiele reagentia daarentegen kunnen aan het a- of {3-koo1stafatoom worden geaddeerd, wat zal afhangen van de relatieve sterkte van de invloed van de thiaether-groep en carbonylfunctie. Meer gedetailleerde beschouwingen zullen in de afzonderlijke hoofdstukken volgen. In hoofdstuk I wordt de bereiding beschreven van de verbindingen waaraan de addities worden uitgevoerd. In hoofdstuk II volgt de beschrijving van een aantal elektrofiele en nucleafiele addities aan deze verbindingen, terwijl tenslotte in hoofdstuk III enkele andere reacties met (ethylthia)-ethyncarbonzure esters worden genoemd.

Year: 1960
OAI identifier: oai:ub.rug.nl:dbi/44bf774d880bd
Download PDF:
Sorry, we are unable to provide the full text but you may find it at the following location(s):
  • http://irs.ub.rug.nl/ppn/86455... (external link)
  • Suggested articles


    To submit an update or takedown request for this paper, please submit an Update/Correction/Removal Request.